유기화학 실험 - nitration
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작성일 20-06-07 00:03
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이 反應에서 친전자체(E+)는 H+를 치환한다. 실제로 그것들은 알카인보다 反應성이 훨씬 작기 때문에 친전자체들이 방향족 고리를 공격할 정도로 충분히 反應성 있게 하기 위해 AlCl3, FeBr3,와 같은 강한 루이스 산이 필요하다. 그것은 네 개의 π전자와 하나의 sp3혼성 탄소를 원자를 갖는다. 친전자성 방향족 치환의 첫 번째 단계에서 친전자체는 방향족 고리에 첨가되고 공명에 의해 안정화된 카르보 양이온 중간체(carbocation intermediate)를 생성한다. 일반적 과정은 다음과 같다.
反應의 두 번째 단계에서 같은 탄소원자에 결합된 수소는 친전자체가 새로 결합했을 때 떨어지고 방향족 π계가 회복된다된다.
1-1-1. 친전자성 방향족 치환의 메카니즘
친전자체는 방향족 고리로부터 전자쌍을 받아들인다.
유기화학 실험 - nitration - 미리보기를 참고 바랍니다. 하지만 카르보 양이온은 방향족이 아니다. 그러나 전자들은 방향족 고리에서 비편재화되어 있다아 그러므로 방향족 화합물은 아카인보다 反應성이 훨씬 작다. [1]
1-1-2. 벤제의 대표적인 친전자성 방향족 치환反應
(1) 니트로화(Nitration) : 벤젠을 질산과 황상 혼합물과 함께 가온하면 니트로벤젠이 생성된다된다.유기화학,실험,-,nitration,화학,실험결과
실험결과/화학
유기화학 실험 - nitration - preview를 참고 바랍니다.
(2)설폰화 : 벤젠…(투비컨티뉴드 )
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유기화학 실험 - nitration
다. 이 과정에서 떨어지는 수소는 염기로 작용하는 친핵체와 결합한다. , 유기화학 실험 - nitration화학실험결과 , 유기화학 실험 - nitration
[1. Introduction]
1-1. 친전자성 방향족 치환
방향족 고리는 첨가反應 대신 적당한 촉매 존재 하에서 친전자체(electrophile)와 反應하여 치환체를 생성한다. 니트로기(-NO2)는 고리상의 수소 중 한 개를 치환한다. 그러므로 그것은 6개의 π전자와 완전한 배열을 갖는 원래의 방향족 고리보다 덜 안정하다. 친전자체는 질산과 황산의 反應으로 생성된 니트로늄 이온(NO2+)이다.
